Ивановский монастырь оставался в сакральной топографии Москвы главным престолом св. Иоанна Предтечи. На рубеже столетий в нем появляется новый обычай, связанный с почитанием Крестителя Господня. Паломники начинали свое путешествие к кремлевским святыням с посещения Ивановского женского монастыря, где в часовне обители им надевали металлический обруч на головы в память Усекновения главы святого Иоанна Крестителя. Этот медный обруч уцелел. Судя по всему, типологически он подобен таким реликвиям как мера св. Гроба Господня, или более поздним, — как мера стопы Пресвятой Богородицы из Почаева. Видимо, этот обруч являлся мерой Главы св. Иоанна Предтечи. Появившись в преддверии кровавой смуты, эта реликвия стала образом мученического венца, которого сподобились многие насельницы и клирики Ивановского монастыря во время гонений, а также многие безвинные люди, для которых закрытый богоборческой властью Ивановский монастырь стал узилищем и местом мученической кончины.
С приходом советской власти жизнь Ивановского женского монастыря была грубо нарушена. Никогда такого не случалось на Руси: к власти в стране пришли безбожники и богоборцы, поставившие перед собой задачу, чтобы даже «имя Бога было забыто» по всей стране. За один только 1918 год были с неимоверной жестокостью замучены тысячи священнослужителей. Церковь оплакивала жертвы.
5 сентября 1918 года вышло знаменитое постановление Совнаркома «О Красном терроре». Начались повсеместные казни. 12 апреля 1919 года был опубликован декрет ВЦИК «О революционных трибуналах», в котором трибуналам предоставлялось «ничем не ограниченное право в определении меры репрессии». В Москву отовсюду свозят заложников. Новые власти решили, что содержанию узников соответствуют изолированные от внешнего мира московские монастыри. Первые лагеря ВЧК-НКВД в Москве расположились в Ивановском, Спасо-Андрониковом и Новоспасском монастырях. Всего же с 1918-го по 1922 год в Москве было оборудовано одиннадцать лагерей НКВД различного типа.
К 1917 году в Ивановском женском монастыре проживало 44 монахини и 33 рясофорные послушницы, остальные (их было более двухсот) жили на испытании. Начальствовала в монастыре по-прежнему игумения Епифания (в миру Елисавета Дмитриева Митюшина); она же заведывала монастырским лазаретом. Матушка Артемия (Шестакова) была казначеей, м. Евстолия — ризничей, благочинной монастыря была м. Ангелина, ее помощницей — м. Мариамна.
При монастыре служили протоиерей Василий Никольский и находившийся на покое протоиерей Василий Лебедев, служивший в Ивановском монастыре уже около сорока лет. В 1917 году был рукоположен в иерея диакон Ивановского монастыря Алексей Петрович Скворцов. При нем проживал его престарелый отец, также священник, Петр Гермогенович Скворцов. Еще одним священником Ивановского монастыря был выходец из Гродно, Иосиф Келестинович Будилович. Диаконом был Николай Иванович Соколов. Почти все насельницы монастыря, кроме исполнения своих монашеских послушаний, с 1914 года шили военное обмундирование для русской армии, а с 1918 года — для красноармейцев.
Ивановский монастырь был закрыт одним из первых в Москве. Все банковские счета его были ликвидированы, арендные помещения, приносившие доход, конфискованы в пользу государства, лазарет закрыт, поднимался вопрос о выселении монахинь. От заключенных Ивановской тюрьмы в Политический Красный Крест приходило множество писем-ходатайств от дворян, царских офицеров, томящихся в тюрьме, а также привезенных сюда «кронштадтцев» — участников кронштадтского восстания. Жизнь этих людей по большей части закончилась трагически.
23 апреля 1919 года был заключен договор с общиной верующих, состоявшей из сестер и прихожан монастыря (всего 560 человек), о передаче им «в бессрочное пользование» двух храмов: соборного храма Св. Иоанна Предтечи и больничной Елисаветинской церкви. Прошло всего полтора месяца, как опять встал вопрос о выселении; монастырь передавался в распоряжение отдела принудительных работ НКВД.
В голодный 1919 год в стенах монастыря умер 90-летний священник Петр Скворцов. Возможно, обстоятельства военного времени не позволили похоронить его на городском кладбище, и старца погребли на территории монастыря — в узком проходе между Больничным корпусом и монастырской стеной. От того времени осталась полустершаяся надпись на стене здания: ПЕТР ГЕРМОГЕНОВИЧ СКВОРЦОВ. 1829—1919.
Ивановские сестры часто бывали в храме Св. Николая Чудотворца на Маросейке, до которого минут двадцать ходу, чтобы посетить замечательного московского старца (ныне святого праведного) о. Алексия Мечева. Игумения Епифания часто бывала у Батюшки со своими скорбями. Старец Алексий умер в 1923 году, оставив безутешными сиротами своих многочисленных чад.
В 1919 году по соседству лагерем было совершено патриаршее богослужение. Святитель Патриарх Тихон возглавил Божественную литургию в многострадальном Иоанно-Предтеченском монастыре.
Монастырь жил на средства от шитья военного обмундирования и небольшими поставками продуктов с хутора Чернецово близ станции Марк. Хуторские больница и школа были закрыты сразу же после революции. С прекращением гражданской войны окончилась работа ивановских сестер по пошиву белья и военного обмундирования. Теперь они существовали только на доход, приносимый двумя действующими храмами, да стеганьем одеял частным лицам. К этому времени из прежних насельниц осталось 110 человек. Сестры жили в страшной тесноте, многие — прямо в коридорах и на лестничных площадках, имущество находилось во дворе под дождем и снегом. Изъятие церковных ценностей 1922 года, не миновало и Ивановский монастырь. Шестнадцать комнат, в которых проживали сестры, не давали покоя самым разным учреждениям Москвы, которые требовали выселения «лиц монашествующего звания». Предлагалсь варианты размещения монахинь по подмосковным монастырям. Уже после решения о переселении монахинь от 21 сентября 1926 года появляются еще два претендента на освобождающиеся храмы. В результате ожесточенных споров Иоанно-Предтеченский собор передается губернскому архиву, а Елисаветинская церковь — под клуб Ивановскому исправдому.
1 марта 1927 года община обращается к городским властям с просьбой: «В храме б. Ивановского монастыря, у задней выходной двери имеется мраморная гробница, высотою над полом более аршина и в длину более 2-х аршин. Под этой гробницей имеется гроб с останками схимонахини Марфы. В настоящее время храм из рук Общины изъят, а посему считаем своей обязанностью просить Вас разрешить вынести указанный гроб для погребения на Ваганьковском кладбище». На перезахоронение было дано разрешение. Община прихожан бывшего Ивановского монастыря перешла в храм Святой Троицы в Серебряниках, взяв с собой местный храмовый образ св. Иоанна Предтечи и чудотворный обруч из монастырской часовни.
Большинство ивановских монахинь переселились в еще не закрывшиеся монастыри. Некоторые разъехались по родным, другие устроились в Москве на частных квартирах или при храмах, неподалеку от своего монастыря, в котором они прожили по 20-30 и более лет: на Солянке, Таганке, Покровке, Яузе, Лубянке. Часть ивановских монахинь переселилась на монастырский хутор. Хутор Чернецово подчинялся монастырю и его настоятельнице игумении Епифании, но она всегда находилась в Москве и приезжала лишь на время проверить дела управления хуторским хозяйством. До революции игумения Епифания учредила при Ивановском хуторе школу для крестьянских девочек. Девочки получали монастырское воспитание и по окончании школы, как правило, становились насельницами монастыря. После выхода декрета об отделении Церкви от государства и школы от Церкви приходскую школу, закрыли. На хуторе проживало около шестидесяти человек. До 1923 года на хуторе жили по монастырскому уставу, затем церковь, согласно указанию НКВД получила статус обычного приходского храма. В 1927—1928 годах сестры еще обеспечивали себя всем необходимым: имели коров, лошадей, обрабатывали свои угодья, запасались на зиму грибами и ягодами. Но в 1929 году хуторское хозяйство было «национализировано», земля перешла в пользование местного колхоза. Сорок три монахини оказались в трех комнатах ветхого деревянного здания бывшей приходской школы. Жить было практически негде и нечем. Монахини вынуждены были ходить по окрестным деревням: пололи огороды, копали картошку у крестьян, отправлялись на поденные работы в Москву.
Сестры Ивановского монастыря были строгими последовательницами Тихоновской Церкви. Находясь без надлежащей духовной опеки, сестры чувствовали неполноценность своей монашеской жизни и нуждались в духовнике. Одна из сестер, послушница Елена Черенкова, ездившая на поденные работы в Москву, познакомилась в Сретенском монастыре с отцом Иларионом. Отец Иларион (в миру Иоаким Хрисанфович Удодов) родился в 1865 году. Он был постриженником Пантелеимонова русского монастыря на Старом Афоне, затем жил в Златоустенском скиту. По просьбе хуторских сестер он стал их духовником, поселился на хуторе и служил в храме Прп. Сергия Радонежского до его закрытия.
12 января 1931 года сестры понесли тяжелую потерю. Умерла последняя настоятельница Ивановского монастыря игумения Епифания, руководившая им с 1907 года. Отец Иларион с сестрами похоронил ее на монастырском кладбище вблизи хутора. На месте кладбища теперь лес. Но на краю леса каким-то чудом сохранились три могилки, и одна из них — могила игумении Епифании. О. Иларион схоронил игуменский посох вместе с игуменией. Она не дожила, к счастью, до арестов сестер. Господь, отпустивший игумении Епифании долгие годы жизни, избавил ее от этих страданий.
В последние годы существования монастырского хутора старшей монахиней и руководительницей хозяйства была назначена бывшая казначея монастыря м. Артемия (в миру Анна Григорьевна Шестакова), ее помощницей — м. Анатолия (Русанова). В январе 1931 года хуторские монахини и послушницы были поражены ужасным известием. В новогоднюю ночь по всей Москве было арестовано множество «церковников». Из ивановских сестер арестовали 15 человек. Всех поместили в Бутырскую тюрьму. Ответы монахинь на допросах поражают единомыслием: «Всякая власть от Бога», «плохо только, что власть ведет борьбу с религией», «думаю, что может быть еще хуже». Матушка Евдокия (Смирнова) в сердцах говорит: «До революции жилось хорошо, нуждаться ни в чем не приходилось, но когда возникла советская власть, все монастырские владения были отобраны, и все были обречены на гибель». Сестры Российские говорят следователю о своем убеждении, что только усердной молитвой можно добиться милосердия и лучшей жизни. Ивановские сестры обвинялись в антисоветской агитации и были приговорены к ссылке в Казахстан, сроком от трех до пяти лет.
Не успели на Ивановском хуторе пережить московские аресты, как Господь послал сестрам новые испытания. Монашеская артель была обложена непосильным налогом в 6 тысяч рублей. Ценой неимоверных усилий необходимая сумма была собрана в 3-дневный срок. Но хозяйство было подорвано. С тех пор монахини жили на случайные заработки и подаяния. Крестьяне, по большей части, сочувствовали монахиням и подавали им немного хлеба, яичек, кто что мог. Однако, в некоторые некрепкие души уже проникла официальная антирелигиозная пропаганда. С 20 на 21 мая 1931 года по доносу были арестованы все до единой монахини и послушницы Ивановского хутора. Всем предъявлялось обвинение в антисоветской агитации среди крестьян, пропаганде против коллективизации сельского хозяйства. Ни одна из обвиняемых не признала себя виновной. 28-го июня 1931 года 31 монахиня была осуждена на работы в исправительно-трудовых лагерях сроком от трех до пяти лет, с высылкой в Казахстан.
Отца Илариона не арестовали, и он сокрушался: «Лучше бы их оставили, а меня одного взяли». Отец Иларион поселился в колокольне храма Прп. Сергия Радонежского. В ночь с 15 на 16 апреля 1932 года в Москве было арестовано около ста священно- и церковнослужителей: в их числе был младший брат архимандрита Илариона диакон Петр (Удодов), служивший в храме Сорока Мучеников (напротив Новоспасского монастыря). Вместе с о. Петром арестовали ивановских сестер м. Екатерину и м. Елисавету Николаевых и послушницу Александру Ермилову. Отец Петр и матушки были доставлены в Бутырскую тюрьму. Тогда же была арестована в своей комнатке под колокольней церкви Сорока Мучеников м. Олимпиада (в миру Параскева Львовна Бесфамильная), которой было уже в то время 70 лет. Решением Особого совещания при Коллегии ОГПУ от 10 мая 1932 года арестованных освободили из-под стражи, с прикреплением к определенному месту жительства сроком на три года.
25 декабря 1931 года арестовали Елизавету Николаевну Сизову. Она жила в Москве на улице Воровского (ныне Поварская) и была казначеей церкви Симеона Столпника. Она провела в стенах Ивановского монастыря 25 лет — с 1901-го по 1926 год, имела диплом фельдшерицы и была в монастыре сестрой милосердия. На допросе она отвечала, что закрытие монастырей, в частности, Ивановского, для нее очень прискорбно, но это есть Божие попущение, за людские грехи. В том же году в мае была арестована послушница монастыря Александра Ивановна Ермилова. Она была рабочей на фабрике, а в 1907 году пришла в монастырь и жила в нем до его закрытия. Обе осуждены на ссылку в Казахстан сроком на пять лет.
Вероятно, в 1920-х и особенно в 1930-х годах происходили тайные постриги насельниц закрывшегося монастыря. Были и такие, что удостоились принять великую схиму. Сохранился портрет работы Павла Дмитриевича Корина, где изображена схимонахиня Серафима из московского Ивановского монастыря с крестом и горящей свечой в руках.
В 1932-м или 1933 году схиархимандрит Иларион перешел служить в село Виноградово, расположенное в нескольких километрах от Ивановского хутора. Покидая хуторской храм прп. Сергия Радонежского, о. Иларион перенес в Виноградово резной деревянный иконостас и некоторые чтимые иконы храма.
После известного приказа Ежова № 00447 от 30 июля 1937 года по всей стране начались бесчисленные аресты самых разных категорий людей: дворян, крестьян, домохозяек, министров, генералов, «церковников». Арестовывали тех, кто ранее уже имел судимость. Так, повторно был арестован священник Ивановского монастыря Алексий Скворцов; содержался в Бутырской тюрьме. Как «руководитель группировки церковников» он был осужден на пять лет исправительно-трудовых лагерей и отправлен в Казахстан. Проведя около пяти лет в ссылке, о. Алексий вернулся в деревню Загорново Раменского района, но прожил на свободе недолго. Его вновь арестовали в 1938 году.
7 июня 1938 года о. Алексий был приговорен к высшей мере наказания и 4 июля 1938 года расстрелян под Москвой, на Бутовском полигоне НКВД. Теперь известно, что в числе 20761 человека, расстрелянных за 14 месяцев в 1937-м и 1938 годах на Бутовском полигоне, около тысячи пострадали за веру. Венец мученической смерти разделил с ними священник московского Иоанно-Предтеченского монастыря Алексий Скворцов. Из другого следственного дела стало известно, что в 1932 году был арестован и второй священник Ивановского монастыря — о. Иосиф Будилович. В числе одиннадцати священнослужителей он был арестован на Ваганьковском кладбище в Москве, где иногда служил панихиды.
С 1936 года настоятелем Владимирского храма в селе Виноградове на Долгом Пруде был назначен схиархимандрит Иларион (Удодов). По окончании пятилетнего срока ссылки вернулся брат старца, отец диакон Петр. Через некоторое время он был рукоположен в иерея и старец уговорил его служить вместе с ним в Виноградове. Постепенно возвращались из Казахстана ивановские матушки, стараясь устроиться поближе к своему старцу, но не всегда это получалось. Несколько матушек, поселились в самом Виноградове, в небольшом доме при храме. Вместе со своим духовным наставником, старцем Иларионом и о. Петром они зажили маленьким тайным монастырем.
В годы войны во Владимирском храме села Виноградова богослужения не прекращались. С этим храмом связана тайна, которая открылась лишь в самое последнее время. Здесь с лета 1941 до лета 1945 года под престолом хранилась великая святыня Русской Православной Церкви — святая глава прп. Сергия Радонежского. И никто: ни прихожане, ни ивановские монахини, не знали, что храм сей освящался в те годы присутствием великой святыни. Глава преподобного Сергия Радонежского была возвращена к его святым мощам в Свято-Троицкую Сергиеву Лавру схиархимандритом Иларионом 7/20 апреля 1946 года в Великую субботу. Старец Иларион был духовником Лавры, но вернулся в Виноградово и служил вместе со своим братом, о. Петром, на прежнем месте до своей кончины, последовавшей 2/15 марта 1951 года.
Служение во Владимирском храме продолжил о. Петр (†1968), а затем — протоиерей Владимир Жаворонков (†2004). Он окормлял оставшихся в живых ивановских сестер: и тех, что жили рядом, и тех, что приезжали в Виноградово издалека по воскресным и праздничным дням. Годы шли, и матушки одна за другой уходили в мир иной. Отец Владимир причащал их перед кончиной, отпевал, провожал в последний путь. Монахини Ивановского монастыря покоятся на Старомарковском кладбище в Виноградове.
К концу 1980-х годов основную часть территории московского Ивановского монастыря по-прежнему занимали учреждения МВД. Святые врата оставались замурованными, торжественный проход к собору полностью застроен; здесь размещались спортзал и сауна с бассейном (спортзал МВД действует и поныне). Под алтарной частью собора, в подвале в течение долгих десятилетий находился тир. В типографии, устроенной когда-то И.Д.Сытиным, на старинных машинах продолжали печатать спецлитературу для Академии МВД. В монастырском соборе находилось хранилище Центрального государственного архива Московской области (ЦГАМО; ранее Губархив). Оба дома причта занимала швейная фабрика имени Советской Армии, а в бывшем Больничном (ныне Келейном) корпусе с домовым храмом Прп. Елисаветы Чудотворицы и часовне Св. Иоанна Предтечи находились районные службы теплосети Мосэнерго. Бывшая домовая Елизаветинская церковь была разделена на два этажа, в помещении храма был устроен душ для рабочих и туалет…
С горки, где возвышается храм св. кн. Владимира в Старых Садех, Ивановский монастырь виден как на ладони. Отсюда можно было с прискорбием наблюдать, какое запустение и разруха царили внутри огороженной территории бывшего монастыря. Вокруг громадного купола Иоанновского собора росли деревья. Кустарник и сорные травы пробивались сквозь трещины разрушающихся колоколен. Обветшавшие здания монастыря, не ремонтировавшиеся с 1917 года, взывали о помощи. Было решено хлопотать о передаче Ивановского монастыря Русской Православной Церкви.