Впервые Ивановский монастырь упоминается в летописи 1415 г.
На основании особенностей архитектуры соборного храма, снесенного во время реконструкции, исследователи полагают, что монастырь существовал уже в начале XVI в..
Во время войны 1812 г. монастырь, как и многие другие, был дочиста ограблен и сожжен.
Только в1856 году по желанию вдовы Елизаветы Алексеевны Макаровой-Зубачёвой началось его медленное восстановление.
В феврале 1859 г. митрополиту Филарету был представлен проект комплекса монастырских зданий для новой обители, выполненный Михаилом Дормидонтовичем Быковским, 
Быковский сохранил существующее расположение зданий упраздненного в 1813 г. монастыря
В центре, на месте древней церкви поднялось монументальное здание собора, связанное галереями, с другими постройкам монастыря, расположенными по периметру монастырского комплекса. Таким образом, соединение арочных галерей с жилыми и хозяйственными монастырскими постройками образовало замкнутые дворики. В восточной части монастырского ансамбля располагались больничный корпус с церковью Св. Елизаветы и жилой дом. С запада от Собора располагались келейный корпус и синодальная типография. В южной части монастыря — дома причта и хозяйственные постройки.
Вход в Собор горожане осуществляли через Святые врата, северный монастырский двор, а далее по галереям в обход храма к западному входу, аналогичный прием можно наблюдать в Благовещенском соборе Московского Кремля.
Михаил Дормидонтович Быковский досконально продумал и воплотил уникальный градостроительный замысел, в равной степени учитывающий и градостроительные и функциональные аспекты.
Уникальным является решение Быковского устроить три главных входа в Собор. Северный вход предназначен для горожан, они должны были пройти через Святые врата, северный двор, окруженный аркадой галерей, и Северный Портал. Насельницы монастыря попадали в собор через парадный западный вход, пройдя по галереям, соединяющим келейный корпус с западной галереей. Южный вход, украшенный каменным крыльцом выходил в южный двор, предназначенный для прихожан в дни церковных праздников.
Рисунок 1. Общий план на владения общежительного Ивановского Монастыря Мясницкой части №423. Выдан Московской городской управой 26.08.1881 г.1
Начало войны и революции не могли не сказаться на жизни монастыря. Уже в 1918 г. Ивановский монастырь был закрыт.
В 1919 г. основная территория монастыря была передана в распоряжение отдела принудительных работ комиссариата внутренних дел. В августе 1919 г. жилые помещения монастыря были заняты под лагерь особого назначения (Ивановский Исправдом на Солянке, бывший Ивановский монастырь).
В монастыре в разное время находились и заочная юридическая школа НКВД-МВД, и лаборатория полевой криминалистики в надстроенном настоятельском корпусе В 1980-х годах в соборе находился Центральный государственный архив Московской области. В больничном корпусе с церковью на втором этаже располагались службы теплосети, первый этаж и подклет заняла типография МВД.
Для нужд юридической школы был перекрыты северный монастырский двор, где был устроен спортзал с бассейном, сауной и подсобными помещениями, а к северному переходу западной галереи с севера было пристроена здание кухни, а с юга – столовой.
Возрождение монастыря
В 1992 г. Иоанно-Предтеченский женский монастырь был передан Русской Православной церкви
11 августа 2000 на заседании Священного Синода было принято решение об открытии монастыря.
За последние 15 лет обновлен был внешний облик собора и его интерьеры, проведена научная реставрация храмовой живописи, созданной во второй половине XIX века мастерами Санкт-Петербургской Академии художеств, восстановлен мраморный иконостас собора. Отреставрирован игуменский корпус и Елисаветинская церковь, в процессе реставрации находится больничный корпус. Начата реставрация Северного двора с галереями, разработан проект реставрации западной галереи с переходами и подвала собора.
Впервые Святейший Патриарх Московский и всея Руси Кирилл посетил монастырь 5 марта 2009 года в первую седмицу Великого Поста.
В 2010 году в целом была завершена реставрация монастырского Собора. 27 января 2012 года состоялось Великое освящение южного Казанского придела, которое возглавил владыка Феофилакт, епископ Дмитровский.
14 декабря 2014 года свершилось долгожданное событие — Великое Освящение монастырского собора Святейшим Патриархом Московским и всея Руси Кириллом. Были освящены центральный престол в честь Усекновения главы св. Иоанна Предтечи и северный придел в честь Рождества святителя Николая Чудотворца.
Однако, несмотря на решение о передаче монастыря, церкви была передана только часть строений. Келейный, настоятельский корпуса и прилегающие к ним дворы, а так же южная часть монастырской территории остались в оперативном управлении МВД.
Келейный и настоятельский корпуса за годы эксплуатации этим ведомством претерпели существенные перестройки. Над этими корпусами были надстроены еще три этажа. Эти надстройки изменили не только вид монастыря, но и панораму Ивановской горки со стороны ул. Забелина. Дополнительные нагрузки на грунт, возникшие в результате этих надстроек, могли также спровоцировать разрушение монастырской стены по ул. Забелина. Доступ во внутренние дворы, прилегающие к бывшим келейному и настоятельскому корпусам, закрыт, что делает невозможной реставрацию западного фасада собора и галерей, соединяющих эти корпуса с собором, а так же галерей северного двора.
Проект реставрации северного двора с галереями предполагает разборку спортзала и восстановление практически полностью утраченных арок галерей, воссоздание северного портала собора, Святых врат.
Реставрация келейного и настоятельского корпусов, галерей и переходов Северного и Западного двора позволит восстановить композиционную структуру комплекса, вернуть исторические входы в собор, что не только вернет гармоничное, задуманное гениальным архитектором визуальное восприятие комплекса и собора в городском пространстве, и со стороны Святых врат и северного двора, но и восстановит устройство монастырской жизни (возможность проведения Крестных ходов, возможность входа в Собор через главный западный портал).
Возвращение в монастырский ансамбль келейного и настоятельского корпусов с дворами, а также всей территории южного двора позволит вернуть все функциональные схемы жизни монастыря к сложившейся веками модели, обеспечивающей оптимальное, с точки зрения устройства монастырской жизни, зонирование пространства, и позволит осуществить реновации в объемно-пространственной структуре комплекса, предполагающие развитие и социально-значимых функций монастыря.
Концепция развития монастыря оставляет богатые возможности для реновации. Примером может служить северный двор, претерпевший в ходе истории монастыря многочисленные перестройки, Быковский задумывал арочные галереи северного двора открытыми по примеру итальянских патио, однако московский климат внес свои коррективы и галереи были застеклены. Реновация предполагает возможность перекрыть двор светопрозрачными конструкциями, что даст возможность использовать его круглогодично и как выстовочное пространство и как площадку для проведения различных мероприятий.
То обстоятельство, что монастырь занимает Ивановскую горку и его территория имеет ощутимые перепады рельефа, дает возможность при разработке проекта реновации создать дополнительные, столь необходимые для жизни монастыря, пространственные структуры, не меняя исторической топографии комплекса.
Келейному корпусу будет возвращено его первоначальное функциональное назначение. Возможно также использование части помещений келейного корпуса для учебных классов и монастырских мастерских.
